Miroestrol

Vorkommen

Die Pflanze Pueraria mirifica wird in der thailändischen Volksmedizin seit langen eingesetzt. Ihr wird verjüngende Eigenschaften nachgesagt. Der Miroestrolgehalt ist abhängig vom Alter und Wachstumsstandort der Pflanze und kann bis zu 45 Milligramm pro Kilogramm an der getrockneten Pueraria-Mirifica-Wurzel betragen.

Es wird mittlerweile jedoch angenommen, dass die eigentlich wirksame Komponente der Pflanze die Verbindung Desoyxymiroestrol ist und das Miroestrol nur als Oxidationsprodukt bei der Isolierung anfällt. In einer Vergleichsstudie wurde festgestellt, dass die östrogenen Eigenschaften des Desoyxymiroestrols vergleichbar war mit anderen Phytohormonen wie Coumestrol. Miroestrol dagegen war weniger wirksam.

Darstellung

Eine Totalsynthese des Miroestrol wurde aufgrund seiner östrogenen Eigenschaften von mehreren Forschungsgruppen untersucht. Die erste Totalsynthese gelang E. J. Corey im Jahr 1993. Corey versuchte zunächst einen intramolekularen Ringschluss über eine photochemisch induzierte Aren-Olefin-Cyclisierung. Dies gelang jedoch nicht, so dass schließlich der Ringschluss über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion mit anschließender Doppelbindungsisomerie erfolgte.

Verwendung

Miroestrol wird als aktive Komponente der Pflanze Pueraria Mirifica vermarktet, da dieses Phytoöstrogene fehlendes weibliches Östrogen ersetzen soll und so verjüngend wirken soll. Auch werden der Chemikalie brustvergrößernde Eigenschaften nachgesagt. In den Vereinigten Staaten geht die Federal Trade Commission mittlerweile gerichtlicht gegen Unternehmen vor, die diese wissenschaftlich unbelegten Behauptungen für die Vermarktung nutzen.